Dozvolu za gradnju dominikanskoga samostana i crkve sv. Nikole na tadašnjem Rtu vješala (danas Punti sv. Nikole) isposlovao je g. 1480. dominikanac i pjesnik Mate Ničetić s Brača. Uz teškoće gradnja je nastavljena g. 1490. i dovršena g. 1506. za vrijeme mletačkoga kneza Korčule Ivana Dolfina. Dana 6. prosinca 1998. proslavljena je 500. obljetnica osnutka samostana jer se dominikanska zajednica uselila i počela djelovati u još nedovršenu samostanu g. 1498.
U to vrijeme uz samostan je izgrađena samo jedna lađa crkve (današnja zapadna ili desna) koja je posvećena g. 1651. Objekt je stradao g. 1571. u napadu turskih gusara i njihova zapovjednika Uluz-Alije. Zahvaljujući novcu puka i znamenitomu prioru samostana, dominikancu, humanistu, moreplovcu, kartografu, matematičaru i povjesničaru Vinku Paletinu, samostan i crkva su obnovljeni g. 1573. Samostan je dograđen g. 1651., a nova lijeva ili istočna lađa crkve g. 1665. Glavni oltar sv. Nikole s triptihom venecijanskoga slikara Baldassarra d Anne (1572. – 1646.) postavljen je u prvotnu lađu, a g. 1629. premješten u novu istočnu lađu. Sliku je g. 1750. obnovio slikar Antonio da Ponte. Na triptihu su prikazani sv. Nikola i Blažena Djevica Marija s Djetetom, a bočno u nišama po jedan svetac dominikanskoga reda. U istoj se lađi nalazi ikona Bogorodice u zlatnom okviru iz 17. st. koja je rad bokokotorske radionice ikona i orgulje iz 18. st.
Samostan je građevina četvrtastoga oblika, čvrstih zidova, s dva manja balkona na morskoj strani. Unutar zidina nalazi se manji klaustar s naznakama 16. st. Uz zbirku umjetnina koju posjeduje samostan u njegovu reflektoriju (blagavaonici) postavljeno je 15 slika otajstva krunice Tripa Kokolje iz 17. st. Samostan je oduvijek bio mjesto molitve, duhovnosti, mira i kulturnih događanja. Za Veliku Gospu održava se procesija od samostana do grada.
