Opredjeljujući se za monaški i asketski život, Jeronim je bio uvjeren da se, kako uči Isus u Evanđelju, opredijelio za bolji i kvalitetniji izbor. Zato nije prestajao ni svoje poznanike poticati na takav izbor, uvjeren da je taj izbor doista izbor autentične slobode. Tako je pisao i pobožnomu i krjeposnomu čovjeku Egzuperanciju, koji je po zanimanju bio vojnik, savjetujući mu da napusti vojsku i posveti se Kristu u punoj slobodi: »Po tome tko se podlaže ženidbenoj dužnosti, vezan je; tko je vezan, rob je; a tko nije vezan, slobodan je. Kad dakle uživaš Kristovu slobodu, i kad je jedno čime se baviš, a drugo čemu daješ da se nadamo, pa si gotovo na krovu, ne valja da silaziš uzeti haljinu svoju, ni da se obazireš natrag, ni da ostavljaš plug koji si jednom uhvatio; nego ako je moguće, ugledaj se u Josipa koji i gospodarici Egipćanki ostavi plašt, da siromah ideš za Gospodinom Spasiteljem, koji kaže u Evanđelju: Ako tko ne ostavi sve i ne nosi svoga križa, ne može biti moj učenik. Baci sa sebe svjetski prtljag, ne traži bogatstva, koje sliči devinoj grbi. Gol i lagan poleti k nebu: da množina zlata ne pritisne krilâ tvojih kreposti. Ovo pak govorim ne kao da sam doznao da si lakomac, nego jer nešto opažam, kako s toga još služiš u vojsci, te napuniš tobolac, dok je Gospodin naredio da se tobolac isprazni. Ako se dakle pozivaju oni koji imaju imovinu i bogatstvo da sve prodaju i dadu siromasima, i na taj način slijede Spasitelja, tvoje dostojanstvo ili je bogato, pa treba da učini što se savjetuje; ili je još uvijek siromašno, pa ne valja da traži što će razdati. Uistinu Krist priznaje da je primio sve što srce želi dati. Nitko nije bio siromašniji od apostola, a nitko ne ostavio onoliko za Gospodina. Ona uboga udovica u Evanđelju, koja metnu u riznicu dva sitna novčića, cijenjena je više od svih bogataša, jer dade sve što je imala. Ni dakle ne stječi što treba da razdaš; nego daj što si već stekao, da Krist prepozna vrlo hrabroga svoga novaka; i pri tvom dolasku iz predaleke zemlje otac ti veselo iziđe u susret, da ti pokloni haljinu, da ti daruje prsten, da za te zakolje tele ugojeno i dade da se bez smetnje meni uputiš, zajedno sa svetim bratom Kvintilijanom.«