Premda se početnici trebaju vježbati u molitvi razmatranja, to ipak nije trajna forma molitve. Ivan od Križa želi svoje čitatelje usmjeriti i voditi ka kontemplaciji. »Neka, dakle, duhovni čovjek nastoji da podržava stalnu ljubavnu pažnju prema Bogu i neka odmara duh kada ne može razmatrati, premda mu se čini da ne radi ništa. Malo-pomalo, i vrlo brzo, bit će mu uliven u dušu nebeski mir uz čudesne uzvišene spoznaje o Bogu, zaodjevene božanskom ljubavlju…« (2 U 15,5).
No kao što je važno da osoba ne forsira meditaciju (»čin razmatranja s razglabanjem pomoću slika, oblika i likova«) u vrijeme kad bi je trebala napustiti, isto je tako važno da ne napusti meditaciju prije negoli dođe vrijeme za to. U oba slučaja osoba ne bi postigla duhovnu korist. U prvom slučaju meditacija bi joj ometala hod k Bogu, a u drugom bi postojala opasnost da se duša okrene natrag jer bi se lišila duhovne hrane koju si pribavlja razmatranjem i razglabanjem (usp. 2 U 13,1).
Da bi se vidjelo da je došlo vrijeme da se s jedne meditativne molitve prijeđe na kontemplativni oblik molitve, potrebna su tri znaka (2 U 13):
Prvo, osoba vidi u sebi da ne može razmišljati pomoću predodžbe i uma (r. 2). Um i volja su u suhoći, i duša u takvoj molitvi više ne nalazi nikakva užitka. To može biti i posljedica rastresenosti i nemara i tada to ne bi bio znak za prijelaz u kontemplaciju (r. 6).
Drugo, osoba uviđa da nema nikakve volje da uposli predodžbenu moć i osjete. Istina, mašta radi i dalje, ali duša nema volje da je u nešto uposli (r. 3). Duša ne nalazi užitka ni u Božjim ni u vremenitim i svjetovnim stvarima. Ni to nije samo po sebi znak jer do toga može doći i zbog »turobnosti i zle krvi u srcu i mozgu« (r. 6).
I treći, najsigurniji znak: osobi godi stajati u samoći s ljubavnom pažnjom prema Bogu (r. 4). Osjeća nutarnji mir i spokoj bića. U duši se rađa živa čežnja da služi Bogu s najvećom vjernošću.
Ti znakovi (1-3) idu zajedno i ne mogu se odvojiti jedan od drugoga. Potrebna su istodobno sva tri da bi osoba mogla napustiti stanje meditacije i prijeći u stanje kontemplacije. Sjetila, razum i volja trebaju doći do mira. Razum, volja i pamćenje maksimalno su angažirani, ali u prijemu, a ne više u traženju.
Ne radi se o jednostavnom prijelazu. Riječ je o »upoznavanju« potpuno novoga načina zajedništva s Bogom u vjeri i ljubavi. Riječ je o prijelazu iz molitve stanja osjeta u stanje duha.
Nadalje, prijelaz na kontemplaciju ne znači potpuno napuštanje prethodnih vrsta i oblika molitve, nego je to oblik produbljivanja odnosa s Bogom koje Bog sam potiče, a koji prožimaju čitav život.
